Please use this identifier to cite or link to this item:
https://olympias.lib.uoi.gr/jspui/handle/123456789/40258Full metadata record
| DC Field | Value | Language |
|---|---|---|
| dc.contributor.author | Καλαθάς, Ελευθέριος | el |
| dc.contributor.author | Kalathas, Eleftherios | en |
| dc.date.accessioned | 2026-07-15T06:53:01Z | - |
| dc.date.available | 2026-07-15T06:53:01Z | - |
| dc.identifier.uri | https://olympias.lib.uoi.gr/jspui/handle/123456789/40258 | - |
| dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 United States | * |
| dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/us/ | * |
| dc.subject | Ολική σύνθεση | el |
| dc.subject | Βενζοδιφουράνια | el |
| dc.subject | Υποκατεστημένες φαινόλες | el |
| dc.subject | Υδροκινόνη | el |
| dc.subject | Κυκλοπροσθήκες | el |
| dc.subject | Νιτροαλκένια | el |
| dc.title | Ολική σύνθεση βενζοδιφουρανίων από κυκλοπροσθήκες υποκατεστημένων π-υδροκινονών με νιτροαλκένια | el |
| dc.title | Total synthesis of benzodifurans from cycloadditions of substituted p-hydroquinones with nitroalkenes | en |
| dc.type | masterThesis | en |
| heal.type | masterThesis | el |
| heal.type.en | Master thesis | en |
| heal.type.el | Μεταπτυχιακή εργασία | el |
| heal.classification | Οργανική Χημεία | el |
| heal.dateAvailable | 2026-07-15T06:54:01Z | - |
| heal.language | el | el |
| heal.access | free | el |
| heal.recordProvider | Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών | el |
| heal.publicationDate | 2026-07 | - |
| heal.abstract | Στόχος της παρούσας μεταπτυχιακής διατριβής είναι η ολική σύνθεση διαφόρων βενζοδιφουρανικών παραγώγων, μιας κατηγορίας ενώσεων με ευρύ φάσμα εφαρμογών. Ως βασική μεθοδολογική προσέγγιση για τη σύνθεση του βασικού σκελετού επιλέχθηκε η αντίδραση κυκλοπροσθήκης μεταξύ φαινολικών παραγώγων και νιτροαλκενίων. Αρχικά, πραγματοποιήθηκε η σύνθεση των απαραίτητων νιτροαλκενίων και ακολούθησε εκτενής βελτιστοποίηση των συνθηκών της αντίδρασης. Στη συνέχεια, αναπτύχθηκε μια συνθετική πορεία με πρώτη ύλη την π-υδροκινόνη, η οποία υποβλήθηκε σε μία αλληλουχία αντιδράσεων για την τελική σύνθεση του επιθυμητού βενζοδιφουρανικού σκελετού. Η πορεία αυτή περιελάμβανε αρχικά τη μονοπροστασία της π-υδροκινόνης (ως αλλυλαιθέρα), ακολουθούμενη από την πρώτη κυκλοπροσθήκη με νιτροαλκένιο για το σχηματισμό του ενδιάμεσου βενζο[b]φουρανικού παραγώγου. Έπειτα, πραγματοποιήθηκε αποπροστασία της αλλυλομάδας και έλαβε χώρα μία δεύτερη αντίδραση κυκλοπροσθήκης από το ελεύθερο πλέον υδροξύλιο, οδηγώντας επιτυχώς στο τελικό βενζοδιφουρανικό παράγωγο. Επιπλέον, η συγκεκριμένη μεθοδολογία εφαρμόστηκε σε ποικίλες υποκατεστημένες φαινόλες, επιτρέποντας την εισαγωγή νέων δραστικών ομάδων. Ενδεικτικά, η χρήση της π-βρωμοφαινόλης απέδωσε το αντίστοιχο 5-βρωμοβενζοφουράνιο, το οποίο αποτέλεσε εξαιρετικό υπόστρωμα για αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης όπως Heck, Suzuki-Miyaura και Buchwald-Hartwig. Παράλληλα, με στόχο την εισαγωγή μιας φορμυλομάδας που θα αποτελούσε σημείο εκκίνησης για επιπλέον συνθετικά βήματα, χρησιμοποιήθηκε ως αρχικό υπόστρωμα η π-υδροξυβενζαλδεΰδη. Το προκύπτον 5-φορμυλοβενζοφουρανικό παράγωγο αξιοποιήθηκε με ιδιαίτερη επιτυχία σε αντιδράσεις Wittig και Knoevenagel. Τέλος, τα παραγόμενα trans προϊόντα υπεβλήθησαν σε φωτοχημικό ισομερισμό προς τα αντίστοιχα cis ισομερή, με την επίδραση υπεριώδους (UV) ακτινοβολίας. | el |
| heal.abstract | The aim of the present thesis is the total synthesis of various benzodifuran derivatives, a class of compounds with a wide range of applications. The cycloaddition reaction between phenolic derivatives and nitroalkenes was selected as the key methodological approach for the synthesis of the core skeleton. Initially, the necessary nitroalkenes were synthesized, followed by extensive optimization of the reaction conditions. Subsequently, a synthetic route was developed starting from p-hydroquinone, which was subjected to a reaction sequence leading to the final synthesis of the desired benzodifuran skeleton. This pathway initially involved the monoprotection of p-hydroquinone (as an allyl ether), followed by the first cycloaddition with a nitroalkene to form the intermediate benzo[b]furan derivative. Then, deprotection of the allyl group was performed, and a second cycloaddition reaction took place from the now-free hydroxyl group, successfully yielding the final benzodifuran derivative. Furthermore, this methodology was applied to various substituted phenols, enabling the introduction of new functional groups. For instance, the use of p-bromophenol yielded the corresponding 5-bromobenzofuran, which served as an excellent substrate for cross-coupling reactions such as Heck, Suzuki-Miyaura, and Buchwald-Hartwig. Concurrently, with the aim of introducing a formyl group that would serve as a starting point for further synthetic steps, p-hydroxybenzaldehyde was used as the initial substrate. The resulting 5-formylbenzofuran derivative was successfully utilized in Wittig and Knoevenagel reactions. Finally, the synthesized trans products were subjected to photochemical isomerization to the corresponding cis isomers under ultraviolet (UV) irradiation. | en |
| heal.advisorName | Χατζηαράπογλου, Λάζαρος | el |
| heal.committeeMemberName | Σίσκος, Μιχαήλ | el |
| heal.committeeMemberName | Φωκάς, Δημοσθένης | el |
| heal.committeeMemberName | Χατζηαράπογλου, Λάζαρος | el |
| heal.academicPublisher | Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας | el |
| heal.academicPublisherID | uoi | el |
| heal.numberOfPages | 245 | el |
| heal.fullTextAvailability | true | - |
| Appears in Collections: | Διατριβές Μεταπτυχιακής Έρευνας (Masters) - ΧΗΜ | |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Μ.Ε. ΚΑΛΑΘΑΣ ΕΛΕΥΘΕΡΙΟΣ 2026.pdf | 4.99 MB | Adobe PDF | View/Open |
This item is licensed under a Creative Commons License
