Please use this identifier to cite or link to this item:
https://olympias.lib.uoi.gr/jspui/handle/123456789/40260Full metadata record
| DC Field | Value | Language |
|---|---|---|
| dc.contributor.author | Γαλατιανός, Κωνσταντίνος | el |
| dc.contributor.author | Galatianos, Konstantinos | en |
| dc.date.accessioned | 2026-07-15T06:59:56Z | - |
| dc.date.available | 2026-07-15T06:59:56Z | - |
| dc.identifier.uri | https://olympias.lib.uoi.gr/jspui/handle/123456789/40260 | - |
| dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 United States | * |
| dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/us/ | * |
| dc.subject | Σύνθεση βενζο[b]φουρανικών και βενζοδιυδροφουρανικών παραγώγων | el |
| dc.subject | Οξειδωτικές κυκλοπροσθήκες | el |
| dc.subject | Αντιδράσεις με χρήση υλιδίων της πυριδίνης | el |
| dc.subject | Αρωματοποίηση με άλατα του δισθενούς χαλκού και DDQ | el |
| dc.subject | Αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης Mizoroki-Heck και Suzuki-Miyaura | el |
| dc.subject | Synthesis of benzo[b]furan and benzodihydrofuran derivatives | en |
| dc.subject | Oxidative cycloadditions | en |
| dc.subject | Reactions using pyridine ylides | en |
| dc.subject | Aromatization with copper(II) salts and DDQ | en |
| dc.subject | Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions | en |
| dc.title | Μελέτες Ολικής Σύνθεσης Κουμεστανικών Παραγώγων | el |
| dc.title | Studies towards Total Synthesis of Coumestan Derivatives | en |
| dc.type | masterThesis | en |
| heal.type | masterThesis | el |
| heal.type.en | Master thesis | en |
| heal.type.el | Μεταπτυχιακή εργασία | el |
| heal.classification | Οργανική Χημεία | el |
| heal.classification | Organic Chemistry | en |
| heal.dateAvailable | 2026-07-15T07:00:56Z | - |
| heal.language | el | el |
| heal.access | free | el |
| heal.recordProvider | Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών | el |
| heal.publicationDate | 2026-07 | - |
| heal.abstract | Η παρούσα μεταπτυχιακή διατριβή εστιάζει στον σχεδιασμό, την ανάπτυξη και την σύνθεση νέων κουμεστανικών παραγώγων, χαρακτηριστικό των οποίων αποτελεί η βενζο[b]φουρανική και βενζοδιυδροφουρανική δομή. Πιο συγκεκριμένα, η έρευνα επικεντρώθηκε στην παρασκευή και την στοχευμένη δομική τροποποίηση βενζοδιυδροφουρανικών και βενζο[b]φουρανικών παραγώγων, τα οποία παρουσιάζουν εξαιρετικό ενδιαφέρον εξαιτίας του ευρύ φάσματος βιολογικών ιδιοτήτων που διαθέτουν. Η συνθετική μεθοδολογία αναπτύχθηκε σε τρία διακριτά στάδια. Αρχικά, πραγματοποιήθηκε η κατασκευή του βασικού διυδροφουρανικού σκελετού μέσω δύο διαφορετικών συνθετικών προσεγγίσεων: μέσω της οξειδωτικής κυκλοπροσθήκης της 1,3-κυκλοεξανοδιόνης με διάφορα υποκατεστημένα αλκένια (χαλκόνες, κινναμωμικοί εστέρες) επαγόμενης από οξικό μαγγάνιο [Mn(OAc)3.2H2O], και μέσω αντίδρασης της 1,3-κυκλοεξανοδιόνης με διάφορα υποκατεστημένα βρωμίδια και βενζαλδεϋδες, διαμέσου υλιδίων της πυριδίνης. Στο δεύτερο στάδιο, τα διυδροφουρανικά παράγωγα που συντέθηκαν υποβλήθηκαν σε αντιδράσεις αρωματοποίησης με χρήση αλάτων του δισθενούς χαλκού (CuCl2 και CuBr2), οδηγώντας στον σχηματισμό των αντίστοιχων βενζοδιυδροφουρανικών παραγώγων. Ιδιαίτερο συνθετικό ενδιαφέρον παρουσιάζει το γεγονός ότι η χρήση χλωριούχου χαλκού οδηγεί αποκλειστικά σε αρωματοποίηση χωρίς την εισαγωγή ατόμων χλωρίου, ενώ στην περίπτωση της χρήσης βρωμιούχου χαλκού απομονώνονται τόσο τα μονοβρωμιωμένα όσο και τα αντίστοιχα διβρωμιωμένα βενζοδιυδροφουρανικά παράγωγα. Η βρωμίωση των αντίστοιχων βενζοδιυδροφουρανικών παραγώγων με βρωμιούχο χαλκό επίσης αποδίδει τα αντίστοιχα μονοβρωμιωμένα και διβρωμιωμένα βενζοδιυδροφουρανικά παράγωγα. Τέλος, η χρήση του οξειδωτικού μέσου DDQ επέτρεψε την περαιτέρω αρωματοποίηση προς τα βενζοφουρανικά παράγωγα. Στο τελικό στάδιο, η παρουσία ατόμου βρωμίου στα βενζοδιυδροφουρανικά και βενζοφουρανικά παράγωγα έδωσε το πλεονέκτημα για περαιτέρω μετατροπές, μέσω των αντιδράσεων διασταυρούμενης σύζευξης Mizoroki-Heck και Suzuki-Miyaura. Η αντίδρασης διασταυρούμενης σύζευξης Mizoroki-Heck με διάφορα υποκατεστημένα στυρόλια, παρουσία του καταλυτικού συστήματος Pd(OAc)2, απέδωσε τα επιθυμητά προϊόντα σύζευξης με εισαγωγή του στυρολικού παραγώγου στην θέση του βρωμίου, ενώ η αντίδραση διασταυρούμενης σύζευξης Suzuki-Miyaura με υποκατεστημένα φαινυλοβορονικά οξέα, παρουσία του καταλυτικού συστήματος Pd(OAc)2, οδήγησε στον σχηματισμό των επιθυμητών διαρυλο προϊόντων σύζευξης. | el |
| heal.abstract | The present thesis focuses on the design, development, and synthesis of novel coumestan derivatives, characterized by their benzo[b]furan and benzodihydrofuran scaffolds. More specifically, the research was centered on the preparation and targeted structural modification of benzodihydrofuran and benzo[b]furan derivatives, which are of exceptional interest due to their broad spectrum of biological properties. The synthetic methodology was developed in three distinct stages. Initially, the construction of the basic dihydrofuran scaffold was achieved via two different synthetic approaches: through the manganese(III) acetate [Mn(OAc)3·2H2O]-mediated oxidative cycloaddition of 1,3-cyclohexanedione to various substituted alkenes (chalcones, cinnamic esters), and through the reaction of 1,3-cyclohexanedione with various substituted bromides and benzaldehydes, via pyridine ylide intermediates. In the second stage, the synthesized dihydrofuran derivatives were subjected to aromatization reactions using divalent copper salts (CuCl2 and CuBr2), leading to the formation of the corresponding benzodihydrofuran derivatives. Of particular synthetic interest is the fact that the use of copper(II) chloride leads exclusively to aromatization without the introduction of chlorine atoms, whereas the use of copper(II) bromide results in the isolation of both monobrominated and the corresponding dibrominated benzodihydrofuran derivatives. The bromination of the corresponding benzodihydrofuran derivatives with copper(II) bromide also yields the respective monobrominated and dibrominated benzodihydrofuran derivatives. Finally, the use of the oxidizing agent DDQ allowed for further aromatization towards the benzofuran derivatives. In the final stage, the presence of a bromine atom in the benzodihydrofuran and benzofuran derivatives provided the advantage for further transformations, via Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The Mizoroki-Heck cross-coupling reaction with various substituted styrenes, in the presence of the Pd(OAc)2 catalytic system, afforded the desired coupling products with the introduction of the styryl moiety at the position of the bromine atom, whereas the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with substituted phenylboronic acids, in the presence of the Pd(OAc)2 catalytic system, led to the formation of the desired diaryl coupling products. | en |
| heal.advisorName | Χατζηαράπογλου, Λάζαρος | el |
| heal.committeeMemberName | Χατζηαράπογλου, Λάζαρος | el |
| heal.committeeMemberName | Σίσκος, Μιχάλης | el |
| heal.committeeMemberName | Φωκάς, Δημοσθένης | el |
| heal.academicPublisher | Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας | el |
| heal.academicPublisherID | uoi | el |
| heal.numberOfPages | 307 | el |
| heal.fullTextAvailability | true | - |
| Appears in Collections: | Διατριβές Μεταπτυχιακής Έρευνας (Masters) - ΧΗΜ | |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Μ.Ε. Γαλατιανός Κωνσταντίνος (2026).pdf | 5.98 MB | Adobe PDF | View/Open |
This item is licensed under a Creative Commons License
