Please use this identifier to cite or link to this item:
https://olympias.lib.uoi.gr/jspui/handle/123456789/39725Full metadata record
| DC Field | Value | Language |
|---|---|---|
| dc.contributor.author | Γεροντίτης Ε., Ιωάννης | el |
| dc.date.accessioned | 2026-01-20T06:51:29Z | - |
| dc.date.available | 2026-01-20T06:51:29Z | - |
| dc.identifier.uri | https://olympias.lib.uoi.gr/jspui/handle/123456789/39725 | - |
| dc.rights | CC0 1.0 Universal | * |
| dc.rights.uri | http://creativecommons.org/publicdomain/zero/1.0/ | * |
| dc.subject | Οργανική χημεία | el |
| dc.subject | Ετεροκυκλική χημεία | el |
| dc.subject | Οργανική σύνθεση | el |
| dc.subject | Συνθετική μεθοδολογία | el |
| dc.subject | Αντιδράσεις ενός δοχείου (one-pot reactions) | el |
| dc.subject | Αντιδράσεις κυκλοποίησης | el |
| dc.subject | Κίνονο μεθίδια | el |
| dc.subject | Ινδολίνες | el |
| dc.subject | Ισοξαζόλια | el |
| dc.subject | Ισοξαζολίνες | el |
| dc.subject | Οξαζόλια | el |
| dc.title | Σύνθεση ινδολινών, ναφθο[1,2-d]ισοξαζολίων, 5,5'-διναφθο[2,1-d]ισοξαζολίων και βενζο[d]οξαζολίων, με οξειδωτικά και μη οξειδωτικά μέσα. | el |
| dc.title | Synthesis of indolines, naphtho[1,2-d]isoxazoles, 5,5'-dinaphtho[2,1-d]isoxazoles, and benzo[d]oxazoles using oxidative and non-oxidative methods. | en |
| dc.type | doctoralThesis | * |
| heal.type | doctoralThesis | el |
| heal.type.en | Doctoral thesis | en |
| heal.type.el | Διδακτορική διατριβή | el |
| heal.dateAvailable | 2026-01-20T06:52:29Z | - |
| heal.language | el | el |
| heal.access | free | el |
| heal.recordProvider | Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών | el |
| heal.publicationDate | 2025-12-03 | - |
| heal.abstract | Σχεδιάστηκε μία αποδοτική πορεία 4 βημάτων σύνθεσης της 2-υδροξυ-8-μεθοξυ-1-ναφθαλδεΰδης από την ναφθο[1,8-de][1,2]οξαζιν-2-όλη, ενώ η αντίστοιχη οξίμη της, οξειδώθηκε επιτυχώς με AgO και PIDA σε παράγωγα ναφθο[1,2-d]ισοξαζολίων και ναφθο[1,2-d]ισοξαζολο-2-οξείδιο, αντίστοιχα. Ο ισομερισμός του ναφθο[1,2-d]ισοξαζολο-2-οξειδίου σε νιτριλοξείδιο, σε διαλύτη DMSO, αποτέλεσε μια νέα μετατροπή, επιβεβαιωμένη φασματοσκοπικά και μέσω σύνθεσης αναλόγων ισοξαζολίων/ισοξαζολινών. Η προσπάθεια εισαγωγής πυρηνόφιλων στη θέση 1 του ναφθο[1,2-d]ισοξαζολίου οδήγησε σε χαμηλές αποδόσεις του κύριου προϊόντος και σε σταθερό σχηματισμό δυο παραπροϊόντων, περιορίζοντας τις προοπτικές της μεθοδολογίας. Ακολούθως, η 1-ναφθαλδεΰδη αξιοποιήθηκε για την ανάπτυξη ποικίλων συνθέσεων, οδηγώντας σε νέα διναφθαλενικά παράγωγα (BINOL) και στο πρώτο παράδειγμα 5,5′-διναφθο[2,1-d]ισοξαζολίου, καθώς και σε υποκατεστημένα παράγωγά του. Παρουσιάστηκε επίσης μία αποδοτική μέθοδος οξειδωτικής κυκλοποίησης φαινολικών αζωμεθινίων προς 2-αρυλο(ετεροαρυλο)βενζο[d]οξαζόλια με PIFA, σε υψηλές αποδόσεις. Τέλος, αναπτύχθηκε νέα μεθοδολογία για τη σύνθεση 3-υποκατεστημένων 1-τοσυλοϊνδολινών μέσω ενδιάμεσων aoQMs (αζα-ο-κίνονο μεθιδίων, aza-o-quinone methides), με υψηλές αποδόσεις και καλή επαναληψιμότητα, διευρύνοντας τις δυνατότητες πρόσβασης σε υποκατεστημένα ινδολινικά συστήματα με διαφορά πυρηνόφιλα. | el |
| heal.abstract | An efficient 4-step synthetic route was designed for the synthesis of 2-hydroxy-8-methoxy-1-naphthaldehyde from naphtho[1,8-de][1,2]oxazin-2-ol. The corresponding oxime was successfully oxidized using AgO and PIDA to yield naphtho[1,2-d]isoxazole derivatives and naphtho[1,2-d]isoxazole-2-oxide, respectively. The isomerization of naphtho[1,2-d]isoxazole-2-oxide to a nitrile oxide in DMSO solvent constituted a novel transformation, confirmed spectroscopically and via the synthesis of analogous isoxazoles/isoxazolines. Attempts to introduce nucleophiles at position 1 of naphtho[1,2-d]isoxazole resulted in low yields of the main product and consistent formation of two by-products, limiting the potential of the methodology. Subsequently, 1-naphthaldehyde was utilized for the development of diverse syntheses, leading to new binaphthyl derivatives (BINOLs) and the first example of 5,5′-dinaphtho[2,1-d]isoxazole, along with its substituted derivatives. An efficient method was also presented for the oxidative cyclization of phenolic azomethines to 2-aryl(heteroaryl)benzo[d]oxazoles using PIFA, with high yields. Finally, a new methodology was developed for the synthesis of 3-substituted 1-tosylindolines via aza-o-quinone methide (aoQM) intermediates, with high yields and good reproducibility, broadening access to substituted indoline systems with various nucleophiles. | en |
| heal.advisorName | Βαρβούνης, Γεώργιος | el |
| heal.committeeMemberName | Βαρβούνης, Γεώργιος | el |
| heal.committeeMemberName | Φωκάς, Δημοσθένης | el |
| heal.committeeMemberName | Ρώτας, Γεώργιος | el |
| heal.committeeMemberName | Σίσκος, Μιχαήλ | el |
| heal.committeeMemberName | Γαρούφης, Αχιλλέας | el |
| heal.committeeMemberName | Αλίβερτης, Δημήτριος | el |
| heal.committeeMemberName | Καρούσης, Νικόλαος | el |
| heal.academicPublisher | Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας | el |
| heal.academicPublisherID | uoi | el |
| heal.numberOfPages | 361 | el |
| heal.fullTextAvailability | true | - |
| Appears in Collections: | Διδακτορικές Διατριβές - ΧΗΜ | |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Ph.D._Thesis_Gerontitis_E._Ioannis.pdf | 26.07 MB | Adobe PDF | View/Open |
This item is licensed under a Creative Commons License
