Please use this identifier to cite or link to this item:
https://olympias.lib.uoi.gr/jspui/handle/123456789/39240Full metadata record
| DC Field | Value | Language |
|---|---|---|
| dc.contributor.author | Μπούκη, Δήμητρα | el |
| dc.date.accessioned | 2025-07-30T06:11:29Z | - |
| dc.date.available | 2025-07-30T06:11:29Z | - |
| dc.identifier.uri | https://olympias.lib.uoi.gr/jspui/handle/123456789/39240 | - |
| dc.rights | CC0 1.0 Universal | * |
| dc.rights.uri | http://creativecommons.org/publicdomain/zero/1.0/ | * |
| dc.subject | Βενζοδιφουράνια | el |
| dc.subject | Οξειδωτική κυκλοπροσθήκη | el |
| dc.subject | Αλκένια | el |
| dc.subject | anti-Βενζοδιφουράνια | el |
| dc.title | Οξειδωτικές Κυκλοπροσθήκες Φαινολών με Αλκένια – Σύνθεση Γραμμικών anti-Βενζοδιφουρανίων | el |
| dc.title | Oxidative Cycloadditions of Phenols with Alkenes. Synthesis of linear anti-benzodifurans | en |
| dc.type | masterThesis | en |
| heal.type | masterThesis | el |
| heal.type.en | Master thesis | en |
| heal.type.el | Μεταπτυχιακή εργασία | el |
| heal.dateAvailable | 2025-07-30T06:12:29Z | - |
| heal.language | el | el |
| heal.access | free | el |
| heal.recordProvider | Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών | el |
| heal.publicationDate | 2025-07-11 | - |
| heal.abstract | Κυρίαρχο ρόλο στην οργανική σύνθεση έχει ο σχηματισμός διϋδροφουρανικών, φουρανικών και διφουρανικών παραγώγων από την οξείδωση των αντίστοιχων αρχικών φαινολών με το δις (τριφθοροακετοξυ) ιωδοβενζόλιο 6 ως ένα ισχυρό οξειδωτικό αντιδραστήριο, αφού κατά αυτόν τον τρόπο συντίθενται φυσικά προϊόντα με αξιόλογη βιολογική δράση. Στην παρούσα μεταπτυχιακή εργασία, για την επίτευξη του ανωτέρω σκοπού χρησιμοποιήθηκαν διάφορες π-υποκατεστημένες φαινόλες οι οποίες είτε ήταν εμπορικά διαθέσιμες (σισαμόλη 191, π-μεθοξυφαινόλη 214, π-φαινοξυφαινόλη 217, π-φαινυλοφαινόλη 220) είτε συντέθηκαν εργαστηριακά (π-αλλυλοξυφαινόλη 183, π-βενζυλοξυφαινόλη 185). Επιπρόσθετα, η 5-υδροξυ-βενζοδιϋδροφουρανόλη 228α παρασκευάστηκε από την αντίδραση της π-βενζοκινόνης με την trans-ανεθόλη 239 παρουσία του BF3OEt2 σε THF στους -10 °C. Οι περισσότερες φαινόλες οξειδώθηκαν με το PIFA 6 παρουσία περίσσειας αλκενίων οδηγώντας στα βενζοδιϋδροφουρανικά παράγωγα 211α-211γ, 213α-213στ, 216α-216γ, 219 και 221. Ενώ η 228α αντέδρασε με α) το κινναμωμικό οξύ 188, β) το προπιονυλοχλωρίδιο 230 και γ) το φαινυλο-ακετυλοχλωρίδιο 232 σχηματίζοντας τα διϋδροφουρανικά παράγωγα 229, 230 και 233, αντίστοιχα. Τα βενζοδιϋδροφουράνια 213α και 213β μπορούν μέσω DDQ σε ακετονιτρίλιο να αρωματοποιηθούν προς τα βενζοφουράνια 235α, 235β. Οι βενζοδιϋδροφουρανόλες 236α-237β και οι βενζοφουρανόλες 238α και 238β που δημιουργήθηκαν στο εργαστήριο προήλθαν από τη μετάθεση Claisen των αντίστοιχων προστατευμένων βενζοδιϋδροφουρανίων 213α, 213β και βενζοφουρανίων 235α, 235β στους 195-200 °C. Για τη σύνθεση των τετραϋδροβενζοφουρανίων 240 και 241, πρέπει να πραγματοποιηθεί μία περαιτέρω οξειδωτική κυκλοπροσθήκη των αρχικών φαινολών 228α και 236α αντίστοιχα με την trans-ανεθόλη 239. Τέλος, ο σχηματισμός βενζοφουρανίων και βενζοδιφουρανίων μπορεί να επιτευχθεί και μέσω αντιδράσεων με τα β-νιτροστυρένια 206, 207. Το π-μεθοξυ-β-μεθυλο-νιτροστυρένιο 206 οδηγεί στα βενζοφουράνια 242α-242δ. Ενώ το π-μεθυλο-β-μεθυλο-νιτροστυρένιο 207 οδηγεί στα βενζοφουρανικά παράγωγα 243α-243δ. Η βενζοδιϋδροφουρανόλη 228α αντιδρά με το 206 παρουσία ανθρακικού κεσίου σε ακετονιτρίλιο σχηματίζοντας το βενζοδιφουράνιο 244. | el |
| heal.abstract | The formation of dihydrofuran, furan and difuran derivatives from the oxidation of the corresponding primary phenols with bis (trifluoro acetoxy) iodobenzene 6 as a strong oxidizing reagent plays a dominant role in organic synthesis, since in this way natural products with remarkable biological activity are synthesized. In the present postgraduate thesis, various p-substituted phenols which were either commercially available (sesamol 191, p-methoxyphenol 214, p-phenoxy phenol 217, p-phenylphenol 220) or laboratory synthesized (p-allyloxy phenol 183, p-benzyloxy phenol 185) were used to achieve the above purpose. In addition, 5-hydroxy-benzodihydrofuranol 228a was prepared by the reaction of p-benzoquinone with trans-anethole 239 in the presence of BF3OEt2 in THF at -10 °C. Most phenols were oxidized with PIFA 6 in the presence of excess alkenes leading to benzo dihydrofuran derivatives 211a-211c, 213a-213f, 216a-216c, 219 and 221. While 228a reacted with a) cinnamic acid 188, b) propionyl chloride 230 and c) phenyl acetyl chloride 232 to form dihydrofuran derivatives 229, 230 and 233, respectively. Benzo dihydrofurans 213a and 213b can be aromatized via DDQ in acetonitrile to benzofurans 235a, 235b. Benzo dihydrofuranols 236a-237b and benzofuranols 238a and 238b generated in the laboratory were obtained by Claisen transposition of the corresponding protected benzo dihydrofurans 213a, 213b and benzofurans 235a, 235b at 195-200 °C. For the synthesis of tetrahydro benzofurans 240 and 241, a further oxidative cycloaddition of the starting phenols 228a and 236a respectively with trans-anethole 239 has to be carried out. Finally, the formation of benzofurans and benzo difurans can also be achieved through reactions with beta-nitrostyrenes 206, 207. The p-methoxy-beta-methyl-nitrostyrene 206 leads to benzofurans 242a-242d. While p-methyl-β-methyl-nitrostyrene 207 leads to the benzofuran derivatives 243a-243d. Benzodihydrofuranol 228a reacts with 206 in the presence of cesium carbonate to acetonitrile to form benzodifuran 244. | en |
| heal.advisorName | Χατζηαράπογλου, Λάζαρος | el |
| heal.committeeMemberName | Σίσκος, Μιχαήλ | el |
| heal.committeeMemberName | Αλίβερτης, Δημήτριος | el |
| heal.committeeMemberName | Χατζηαράπογλου, Λάζαρος | el |
| heal.academicPublisher | Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας | el |
| heal.academicPublisherID | uoi | el |
| heal.numberOfPages | 186 | el |
| heal.fullTextAvailability | true | - |
| Appears in Collections: | Διατριβές Μεταπτυχιακής Έρευνας (Masters) - ΧΗΜ | |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Μεταπτυχιακό Δίπλωμα Ειδίκευσης - Μπούκη Δήμητρα 2025.pdf | 11.18 MB | Adobe PDF | View/Open |
This item is licensed under a Creative Commons License
