Synthesis, characterization, biological activity of new fluorescent complexes of Cu(I/II) with ligands dipicolinic acid and/or triphenylphosphine (Master thesis)

Μοσχοβίτης, Κωνσταντίνος


Copper is a chemical element of great biological interest. It has been shown that complex compounds with metals such as Cu, Ag, Au, Zn, Sn with various ligands exhibit antimicrobial activity. This activity is related to the interaction of these complexes with the bacterial DNA. The use of antibiotic drugs to combat certain pathogenic microorganisms has led to the development of resistant strains of microbes. Therefore, it is imperative to produce chemotherapeutic compounds with antimicrobial activity that are not antibiotics. This work describes the synthesis, characterization and biological activity of complex copper compounds with substituents triphenylphosphine and dipicolinic acid. Dipicolinic acid is a natural product produced by certain types of bacteria in the formation of resistant structures, the endospores. In total 4 complex compounds, 2 new and 2 re-synthesized were characterized, characterized by melting point, IR, NMR and X-ray crystallography. The stability of the complexes in DMSO solvent was studied using UV and NMR spectroscopy. Their interaction with CT-DNA was studied. Their antimicrobial activity against Pseudomonas aeuroginosa was also studied via inhibition zone, and the minimum inhibition concentration MIC was determined. Fluorescence of these complexes was also measured for their use in a new fluorescence detection method for endospores. Finally, their biomimetic catalytic effect on the oxidation of 3,5-di-tert-butyl catechol to the corresponding o-quinone was studied.
Institution and School/Department of submitter: Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας
Subject classification: Χημεία, Ανόργανη
Keywords: Βιολογική,Ανόργανη,Χημεία,Biological,Inorganic,Chemistry,Copper,Triphenylphosphine,Dipicolinic acid,DNA,Antimicrobial compounds,Superoxide dismutase,Χαλκός,Τριφαινυλοφωσφίνη,Διπικολινικό οξύ,Αντιμικροβιακές ενώσεις,Υπεροξειδική δισμουτάση
URI: http://olympias.lib.uoi.gr/jspui/handle/123456789/29407
Item type: masterThesis
Subject classification: Χημεία, Ανόργανη
Submission Date: 2019-06-11T07:45:09Z
Item language: el
Item access scheme: free
Institution and School/Department of submitter: Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας
Publication date: 2019
Bibliographic citation: Βιβλιογραφία: σ. 109-114
Abstract: Ο χαλκός είναι ένα χημικό στοιχείο με μεγάλη βιολογική σημασία. Έχει δειχθεί ότι σύμπλοκες ενώσεις μετάλλων όπως Cu, Ag, Au, Zn, Sn με διάφορους υποκαταστάτες εμφανίζουν αντιμικροβιακή δράση. Η δράση αυτή σχετίζεται με την αλληλεπίδραση των συμπλόκων αυτών με το DNA των βακτηρίων. Η χρήση αντιβιοτικών φαρμάκων για την καταπολέμηση ορισμένων παθογόνων μικροοργανισμών έχει οδηγήσει στην ανάπτυξη ανθεκτικών στελεχών μικροβίων. Άρα είναι επιτακτική η ανάγκη παραγωγής χημειοθεραπευτικών ενώσεων με αντιμικροβική δράση που δεν είναι αντιβιοτικά. Σε αυτή την εργασία περιγράφεται η σύνθεση, ο χαρακτηρισμός και η βιολογική δραστικότητα σύμπλοκων ενώσεων του χαλκού με υποκαταστάτες τριφαίνυλοφωσφίνη και διπικολινικό οξύ. Το διπικολινικό οξύ είναι ένα φυσικό προϊόν που παράγεται από ορισμένα είδη βακτηρίων κατά το σχηματισμό ανθεκτικών δομών, των ενδοσπορίων. Συντέθηκαν συνολικά 4 σύμπλοκες ενώσεις, 2 νέες και 2 που έχουν συντεθεί ξανά, χαρακτηρίστηκαν με σημείο τήξης, φασματοσκοπία IR, NMR και κρυσταλλογραφία ακτίνων X. Έγινε προσδιορισμός της διαλυτότητάς τους σε διάφορους διαλύτες. Μελετήθηκε η σταθερότητα των συμπλόκων σε διαλύτη DMSO χρησιμοποιώντας φασματοσκοπία UV και NMR. Μελετήθηκε η αλληλεπίδρασή τους με CT-DNA. Eπίσης μελετήθηκε η αντιμικροβιακή τους ικανότητα σε βακτήρια του γενους Pseudomonas aeuroginosa, μέσω εύρεσης των ζωνών αναστολής και της ελάχιστης συγκέντρωσης που προκαλεί αναστολή. Έγινε μέτρηση του φθορισμού των συμπλόκων αυτών για την χρήση τους σε μια νέα φθορισμομετρική μέθοδο ανίχνευσης ενδοσπορίων. Τέλος μελετήθηκε η βιομιμιτική καταλυτική τους δράση στην οξείδωση της 3,5-δι-τερτ-βουτυλοκατεχόλη στην αντίστοιχη o-κινόνη, σχετικά με το ένζυμο υπεροξειδική δισμουτάση (SOD).
Copper is a chemical element of great biological interest. It has been shown that complex compounds with metals such as Cu, Ag, Au, Zn, Sn with various ligands exhibit antimicrobial activity. This activity is related to the interaction of these complexes with the bacterial DNA. The use of antibiotic drugs to combat certain pathogenic microorganisms has led to the development of resistant strains of microbes. Therefore, it is imperative to produce chemotherapeutic compounds with antimicrobial activity that are not antibiotics. This work describes the synthesis, characterization and biological activity of complex copper compounds with substituents triphenylphosphine and dipicolinic acid. Dipicolinic acid is a natural product produced by certain types of bacteria in the formation of resistant structures, the endospores. In total 4 complex compounds, 2 new and 2 re-synthesized were characterized, characterized by melting point, IR, NMR and X-ray crystallography. The stability of the complexes in DMSO solvent was studied using UV and NMR spectroscopy. Their interaction with CT-DNA was studied. Their antimicrobial activity against Pseudomonas aeuroginosa was also studied via inhibition zone, and the minimum inhibition concentration MIC was determined. Fluorescence of these complexes was also measured for their use in a new fluorescence detection method for endospores. Finally, their biomimetic catalytic effect on the oxidation of 3,5-di-tert-butyl catechol to the corresponding o-quinone was studied.
Advisor name: Χατζηκακού, Σωτήριος
Examining committee: Χατζηκακού, Σωτήριος
Κουρκουμέλης, Νικόλαος
Κουτσολέλος, Αθανάσιος
Publishing department/division: Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας
Publishing institution: uoi
Number of pages: 114 σ.
Appears in Collections:Διατριβές Μεταπτυχιακής Έρευνας (Masters)

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Μ.Ε. ΜΟΣΧΟΒΙΤΗΣ ΚΩΝΣΤΑΝΤΙΝΟΣ 2019.pdf4.21 MBAdobe PDFView/Open



 Please use this identifier to cite or link to this item:
http://olympias.lib.uoi.gr/jspui/handle/123456789/29407
  This item is a favorite for 0 people.

Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.